苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响

其规律是：

①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质。

②可以把原取代基分为二类：第一类是邻位和对位取代基，如—OH、—Cl、—Br、—R、OCOR……，可使新的取代基进入苯环的邻位或对位；第二类取代基为间位取代基，如—NO2、—SO3H、—CHO……，可使新的取代基进入苯环的间位。

以下是一道很具代表行的关于第一类取代基和第二类取代基的定位效应相关习题

分析下列变化：

(1)C的结构简式为________。

(2)D、E为同分异构体，结构简式为________。

(3)写出下图中第②步反应的化学方程式______________。

解析：

（1）溴苯中，-Br是第一类取代基，激活邻位和对位，因此溴苯进行硝化反应的产物应该是对硝基溴苯和邻硝基溴苯。C是邻硝基溴苯

（2）C：邻硝基溴苯，-Br是第一类取代基；—NO2是第二类取代基，在它们共同作用下，下一次溴代反应发生在溴的邻对位，也是硝基的间位。

（3）A：硝基苯，硝基苯上发生溴代反应，—NO2是第二类取代基，进行间位取代的结果是生成间硝基溴苯。

图中的生成物是？酚酞~

答案：

一道当年引起争议的问题

分子式为C7H8O的芳香族化合物，其在苯环上的一溴代物有两种。

试写出该有机物的结构简式。

（1）只从苯环上等效氢的种类来分析该物质中甲基和羟基的位置关系，则有下面两种情况。

（2）考虑酚羟基的邻对位定位效应

由此，问题的争议就在于此，单纯的考虑苯环上等效氢的种类来确定取代产物的种类，结合到科技、工业当中还略显不足。对于此类问题的叙述还应该贴近生产和科研的实际情况。